Компания Bentley Motors была создана Уолтером Оуэном Бентли на севере Лондона в Криквуде в 1919 году и с самого начала была нацелена на сегмент автомобилей премиум-класса. И 18 января 1919-го совместно с Ф. Барджесом и Г. Варлеем компанией был выпущен первый автомобиль - трехлитровый четырехклапанник с лаконичным названием 3L. Авто отличалось небывалым по тем временам литражом и пятилетней гарантией, которые могли себе позволить только весьма и весьма состоятельные граждане.
Спустя два года Бентли смог наладить серийное производство своих автомобилей и определился с тем, какими именно он видит автомобили марки Bentley. А именно - не особо уделяя внимание внешнему виду авто, основной акцент в машинах марки Уолтер Оуэн Бентли делал на их техническую оснащенность и возможность участия в различных гонках. Именно такой машиной стала Bentley 4.5L с роторным нагнетателем - самая мощная машина того времени, принесшая Бентли и его компании мировую известность.
Конец 20-х - начало 30-х годов характерно появлением ограниченной серии автомобилей Bentley 6.5L и их спортивного варианта - Speed Six, благодаря которым компания дважды выигрывала гонки в Ле-Мане и трижды - в Брукленде. А в 1930 году начинается выпуск самой дорогой и престижной модели Bentley - 8L, на которой, впрочем, временно заканчивается самостоятельное существование детища Бентли, и компания входит в состав Rolls-Royce под названием SS Cars (бесшумный спортивный автомобиль).
В составе Rolls-Royce Bentley выпускает автомобили 3.5L в 1933 году, и 4.5L в 1936-м, после чего выпускается еще семь практически ничем не отличающихся по дизайну и "начинке" машин. Следующей вехой в линейке моделей Bentley является Mark-VI, построенный на базе Rolls-Royce Silver Wraith, и выпущенный буквально через несколько месяцев после окончания Второй мировой. С 1955 же года все модели Bentley являлись копиями Rolls-Royce с той лишь разницей, что в последних место хозяина авто было сзади, тогда как машины Bentley были рассчитаны на людей, любящих водить авто самостоятельно.
Нынешняя же программа компании Bentley начала формироваться в 1980 году, с выпуска модели Mulsanne, через два года после презентации которой в свет вышла 300-сильная версия этого авто, а затем и его упрощенная версия - Eight. Все остальные модели Bentley создавались по так называемому проекту "90", согласно которому, все они являлись общими с такими моделями Rolls-Royce, как Turbo R и Brooklands. Единственным исключением стала модель Continental, которая и по сей день не имеет аналогов. С 1998 года компания Bentley выходит из-под влияния Rolls-Royce и является частью концерна Volkswagen.